OPŠTE OSOBINE CIKLOALKENA

Cikloalkeni (cikloolefini) su klasa cikličnih nezasićenih ugljovodonika koji imaju u strukturi prstena jednu dvostruku vezu. Po fizičkim osobinama veoma su slični cikloalkanima, a po hemijskim osobinama gotovo identični sa alkenima. Ovo je razlog zašto mnogi autori cikloalkene zajedno sa acikličnim alkenima smatraju potklasama alkena.
Što se nomenklature cikloalkena tiče imena dobijaju slično cikloalkanima. Nesupstituisani cikloalkeni se nazivaju tako što se ispred imena alkena sa istim brojem ugljenikovih atoma stavi prefiks CIKLO-. Oni se najčešće uprošćeno predstavljaju odgovarajućim geometrijskim slikama analogno cikloalkanima, samo što se kod cikloalkena dodatno naglasi dvostruka veza.
Što se tiče naziva supstituisanih cikloalkena njihovi nazivi se daju po sledećim pravilima:
1. Prvo se odredi položaj prvog ugljenikovog atoma u prstenu, a to se određuje tako što C-atom za koji je vezana dvostruka veza je prvi i od njega kreće brojanje ka najbližem supstituentu.
2. Kod cikloalkena nema potrebe za naznačavane položaja dvostruke veze jer se ona uvek nalazi na prvom mestu.
3. Supstituenti se po savremenoj IUPAC nomenklaturi u nazivu cikloalkena navode po abecednom redu, kao i kod drugih ugljovodonika. Na kraju naziva se odredi broj ugljenikovih atoma koji čine prsten.
Evo jednog cikloalkena kome je dobro dat naziv po IUPAC nomenklaturi (3-metil cikloheksen):

Osobine cikloalkena zavise od veličine prstena i ugla veze. Normalan ugao veze za dvostruku vezu sp² hibridizovanog ugljenika je 120°.
Ciklopropen je prvi član homologog niza cikloalkena zato što su potrebna minimalno tri ugljenikova atoma za obrazovanje prstena. Ciklopropen i ciklobuten su izuzetno nestabilna jedinjenja i teško se dobijaju. I jedan i drugi su gasovi na sobnoj temperaturi. Ovi prstenovi su pod velikim torzionim naponom, jer je ugao veze C1-C2-C3 znatno manji nego kod acikličnih alkena. Ono što je kod cikloalkana smanjivalo napon veze (veze se ne preklapaju baš po pravoj liniji) ovde ne funkcioniše tako dobro jer je potrebno kompenzovati veća odstupanja (120° u poređenju sa 109,5 koliko je normalno kod sp³ hibridizacije).

Ciklopenten je tu malo bolji zbog trodimenzionalne strukture, ali je tek cikloheksen relativno stabilan i može se po fizičkim i hemijskim osobinama skoro poistovetiti sa acikličnim alkenima. Viši cikloalkeni su stabilni i tečni su na sobnoj temperaturi. Tako ide sve negde do C12-C15. a onda stvari počinju da se naglo menjaju i ulazimo u polje makrociklena koji čine posebnu klasu. Ova jedinjenja su u čvrstom agregatnom stanju (C15 se topi na 36°C).
Inače cikloalkeni malih i srednjih prstenova silom prilika su svi cis-, jer jednostavno ne mogu da budu trans-, tj. prsten nije dovoljno velik da se nastavi sa suprotne strane π veze. To mogu makrocikleni, ali kao što smo rekli, oni su druga priča.
Međutim i cikloalkeni mogu da imaju trans izomere, ali su jako nestabilni i sa kratkim životnim vekom. Najmanji cikloalken sa trans dvostrukom vezom je trans-ciklookten (to je ujedno i najmanji prsten koji može da sadrži trostruku vezu u prstenu) koji ima vreme života 9x10ֿ6 sekundi. Stabilnost ulazi u „očekivane“ granice (cis oblik nestabilniji od trans oblika) negde posle C11.

2 коментара:

Nemanja је рекао...

Pozdrav!
Ja sam Nemanja iz Čačka i idem u treći razred gimnazije prirodno-matematičkog smera. Za referat sam imao temu o cikloalkenima, pa mi je ovaj tekst dobro poslužio! Drago mi je da postoje ovakva web mesta koja olakšavaju pisanje referata i maturskih radova!

Stefann је рекао...

Pozdrav!!!
Drago mi je da je ovaj tekst bio od pomoći! Nadam se da si dobio željenu ocenu iz referata (čitaj: 5)! Ovaj blog i jeste napravljen između ostalog i iz tih razloga! :)