METAN

Metan je najprostiji ugljovodonik, a usto i najprostije organsko jedinjenje. CAS broj metana je 74-82-8. Ovo jedinjenje je poznato i pod nazivima blatni gas i metil-hidrid. Molekulska masa ovog molekula je 16.0425 g/mol. Pri normalnim uslovima to je bezbojni gas koji se na Zemlji nalazi kao glavni sastojak u zemnom gasu. Velike količine metana se nalaza na planetama u obliku mora (kao što na zemlji postoje mora vode, tako na nekim planetama postoje mora metana).

Metan je molekul sa tetragonalnom strukturom, tj. ugljenikov atom u ovom molekulu je sp³ hibridizovan. Na ilustraciji sa desne strane prikazan je molekul metana (zeleno-plava lopta u sredini predstavlja ugljenikov atom, a četiri žute lopte atome vodonika). Ugao veze između ugljenikovod i vodonikovih atoma je 109°28" (109,48°). Sve četiri veze su podjednake i jako malo su polarizovane, a molekul u celini je u potpunosti nepolaran zbog tetragonalne strukture.

U zavisnosti od toga koji od izotopa ugljenika i vodonika ulazi u sastav metana razlikujemo sledeće izomere metana: ¹³CH4, ¹³CD3, CH3D, CH2D2 i CD4. D u ovim formulama predstavlja deuterijum, a H protijum.

U prirodi metan nastaje usled bezkiseoničnog raspada organskih materija (na primer u močvarama).

Metan se koristi kao gas za grejanje i kao sirovina za dobijanje organskih jedinjenja.

tetradeuterometan

Formula ovog izotopskog izomera metana je CD4, a CAS broj mu je 558-20-3. Energija jonizacije potrebna da nastane ovo jedinjenje je, po različitim autorima, između 12,658 ± 0,015eV (po Berkowidz, Greene i ostali 1987) i 13,1eV (Frauklin i Munson 1965).

OPŠTE OSOBINE DIENA (ALKADIENA)

Sa alkinima su izomerni nezasićeni ugljovodonici koji sadrže dve dvostruke veze i koji su poznati kao dieni, alkadieni i diolefini. Njihova opšta formula je dakle ista kao i kod alkina CnH2n-2.
Imena diena izvode se slično kao i kod alkena, samo što se umesto nastavka –EN dodaje nastavak –DIEN, a da bi se lakše izgovaralo ime, ispred nastavka dien umeće se vokal a (npr. pentadien umesto pentdien). Položaj dvostrukih veza obeležava se brojevima koji se stavljaju ispred imena.
Fizičke i hemijske osobine ove klase ugljovodonika zavise od položaja dvostrukih veza u molekulu. Prema položaju dvostrukih veza u molekulu (a samim tim i prema ostalim osobinama) u okviru klase diena razlikuju se 3 grupe ili podklase jedinjenja (po nekim autorima 3 nezavisne klase) i to:
1) KUMULOVANI DIENI ILI ALENI
2) KONJUGOVANI DIENI
3) IZOLOVANI DIENI

1) KUMULOVANI DIENI ILI ALENI

Kumulovani dieni su oni dieni kod kojih se dvostruke veze nalaze jedna pored druge. Oni su manje stabilni od ostalih ugljovodonika sa dvostrukom vezom. Glavni razlog nestabilnosti je činjenica da je ovaj način vezivanja diena verovatno prelazni oblik ka trostrukoj vezi alkina kretanjem ka ugljenikovom nizu zbog veoma stabilnog pložaja. Kod ove grupe diena nije moguća geometrijska izomerija. Najtipičnija reakcija alena je adicija. Kod ove grupe jedinjenja najčešća je elektrofilna jonska adicija, dok su nukleofilna jonska i slobodnoradikalska ređe.

2) KONJUGOVANI DIENI

Dieni kod kojih su dve dvostruke veze rastavljene jednom jednostrukom vezom nazivaju se konjugovani dieni. Ovakav sistem dvostrukih veza (prosta-dvostruka-prosta-dvostruka-prosta) utiče na stabilnost i osobine jedinjenja. Kod ovih diena nije moguća geometrijska izomerija iako imaju dvostruke veze. Karakteristična reakcija konjugovanih diena je 1,4-adicija (ukoliko temperaturu povećamo na preko 40 stepeni celzijusa), pri kojoj se reagens adira na krajevima konjugovanog sistema (na prvi i četvrti C-atom sistema) a dvostruka veza se premešta u sredinu sistema (između drugog i trećeg C-atoma). Pored ove reakcije konjugovani dieni mogu da stupe i u 1,2-adiciju (ukoliko temperaturu snizimo na između -40 i -80 stepeni celzijusa). Takođe predstavnici ove grupe diena stupaju i u reakcije slobodnoradikalske polimerizacije (u prisustvu organskih peroksida). Druga karakteristika konjugovanih sistema je njihova veća stabilnost (imaju manji sadržaj energije) u odnosu na odgovarajuće diene sa drugačijim rasporedom dvostrukih veza.Ove osobine konjugovanih diena mogu se objasniti na sledeći način: Kod alkena dve nehibridizovane p orbitale se bočno preklapaju i grade π molekulsku orbitalu, odnosno π vezu (dva π elektrona su lokalizovana na dva C-atoma). Kod, na primer, 1,3-butadiena svi su C-atomi sp²- hibridizovani i na svakom postoji još po jedna nehibridizovana p orbitala. Bočnim preklapanjem orbitala na prvom i drugom, odnosno trećem i četvrtom C-atomu grade se dve π veze. Međutim, pošto su i drugi i treći C-atom takođe vezani σ vezom to dolazi i do preklapanja p orbitala između njih. Na taj način nastaje oblak 4 π elektrona koji se nalazi iznad i ispod ravni butadiena; π elektroni nisu lokalizovani na određene C-atome (kao kod alkena) već su sva četiri π elektrona pod uticajem sva četiri C-atoma (delokalizovani su). Sve to doprinosi stabilnosti 1,3-butadiena, a adicija može da se vrši na krajevima sistema, tj. u 1,4 položaju. Karakteristična 1,4-adicija konjugovanih diena ima veliki praktičan značaj jer omogućuje da se na taj način dobiju različita organska jedinjenja; na primer, polimerizacijom konjugovanih diena proizvodi se sintetički kaučuk.

3) IZOLOVANI DIENI

Izolovani dieni su oni dieni kod kojih su dve dvostruke veze odvojene (udaljene) jedna od druge sa najmanje dve jednostruke veze (tj. sa jednim sp³ hibridizovanim ugljenikovim atomom). Dieni sa izolovanim dvostrukim vezama ponašaju se u hemijskom pogledu isto kao i alkeni, što znači da stupaju u iste hemijske reakcije kao i alkeni. Dve veze su udaljene jedna od druge i reaguju nezavisno od druge, i to prvo jedna, pa onda druga. Zato kažemo da ova grupa diena ima dva funkcionalna dela molekula. Kod pojedinih diena iz ove grupe je moguća geometrijska (cis-trans) izomerija. Najednostavnije jedinjenje iz ove grupe diena je 1,4-pentadien.