METAN

Metan je najprostiji ugljovodonik, a usto i najprostije organsko jedinjenje. CAS broj metana je 74-82-8. Ovo jedinjenje je poznato i pod nazivima blatni gas i metil-hidrid. Molekulska masa ovog molekula je 16.0425 g/mol. Pri normalnim uslovima to je bezbojni gas koji se na Zemlji nalazi kao glavni sastojak u zemnom gasu. Velike količine metana se nalaza na planetama u obliku mora (kao što na zemlji postoje mora vode, tako na nekim planetama postoje mora metana).

Metan je molekul sa tetragonalnom strukturom, tj. ugljenikov atom u ovom molekulu je sp³ hibridizovan. Na ilustraciji sa desne strane prikazan je molekul metana (zeleno-plava lopta u sredini predstavlja ugljenikov atom, a četiri žute lopte atome vodonika). Ugao veze između ugljenikovod i vodonikovih atoma je 109°28" (109,48°). Sve četiri veze su podjednake i jako malo su polarizovane, a molekul u celini je u potpunosti nepolaran zbog tetragonalne strukture.

U zavisnosti od toga koji od izotopa ugljenika i vodonika ulazi u sastav metana razlikujemo sledeće izomere metana: ¹³CH4, ¹³CD3, CH3D, CH2D2 i CD4. D u ovim formulama predstavlja deuterijum, a H protijum.

U prirodi metan nastaje usled bezkiseoničnog raspada organskih materija (na primer u močvarama).

Metan se koristi kao gas za grejanje i kao sirovina za dobijanje organskih jedinjenja.

tetradeuterometan

Formula ovog izotopskog izomera metana je CD4, a CAS broj mu je 558-20-3. Energija jonizacije potrebna da nastane ovo jedinjenje je, po različitim autorima, između 12,658 ± 0,015eV (po Berkowidz, Greene i ostali 1987) i 13,1eV (Frauklin i Munson 1965).

NOMENKLATURA ALKANA

Prva četiri alkana: metan, etan, propan i butan nazive su dobili po svojim svojstvima ili poreklu. Naime, metan je dobio ime prema grčkoj reči za metil-alkohol; etan ima dva ugljenikova atoma kao etil-etar, pa je po njemu dobio svoje ime; propan sadrži tri ugljenikova atoma kao propionska kiselina po kojoj je dobio ime; butan je dobio ime po buternoj kiselini koja takođe sadrži četiri ugljenikova atoma. Naziv ostalih članova niza alkana sadrže korene grčkih (ređe latinskih) brojeva koji označavaju broj ugljenikovih atoma na koje se dodaje nastavak –AN.
Po starijoj nomenklaturi svi se ugljovodonici mogu shvatiti kao da su izvedeni iz osnovnog ugljovodonika metana, zamenom njegovih vodonikovih atoma sa odgovarajućim radikalima (alkil grupama), na primer, butanov izomer nosi naziv trimetil-metan.

Ako se u datoj formuli ponavljaju isti radikali više puta, onda se njihov broj označava sa di-, tri-, tetra itd.
Savremena pravila za određivanje sistemskih imena razgranatih alkana po IUPAC-u su:
— Najpre se odabere najduži niz koji čini osnovno jedinjenje.
— Ukoliko se u molekulu mogu naći dva ravnopravna najduža niza onda se uzima onaj koji ima više supstituenata (zapravo onaj niz koji ima jednostavnije supstituente).
— Odrede se imena supstituenata vezanih na ugljenikove atome odabranog niza (nastavak –IL).
— Položaj supstituenata na glavnom nizu određen je rednim brojem ugljenikovih atoma na koji je supstituent vezan. Redni brojevi ugljenikovih atoma glavnog niza određuju se tako da supstituent bude na ugljenikovom atomu sa što manjim rednim brojem, tj. brojanje počinje sa onog kraja kod koga se najbliže nalazi uvedena alkil-grupa. Ako se oba supstituenta nalaze na istom udaljenju od levog i desnog kraja najdužeg niza, onda obeležavanje počinje sa kraja gde ih ima više.
— Broj istovrsnih supstituenata na glavnom nizu označava se umnoženim prefiksom:
a) DI – za dva supstituenta
b) TRI – za tri supstituenta
c) TETRA – za četiri supstituenta
d) PENTA – za pet supstituenata itd.
— Supstituenti se najčešće navode abecednim redom, a pri tom se zanemaruju prefiksi poput: izo, terc, di, tri, bis... Međutim neki autori ne zanemaruju prefikse. Pojedini autori navode supstituente po veličini.
— Ukoliko je bočni niz račvast, ime dobija tako što se traži najduži niz počevši od ugljenika kod kojeg je došlo do račvanja, a zatim se imenuju njegovi supstituenti. Celokupan naziv se stavlja u zagradu, a ako ih je više, umesto tradicionalnih prefiksa di-, tri-, tetra-, za složene supstituente koriste se bis-, tris-, tetrakis-, ...
— Radi pojednostavljivanja imenovanja bočnih račvastih nizova, IUPAC dozvoljava trivijalne nazive metil-, etil-, propil- i butil-grupe kao i njihovih izomera.
— Svi izomeri se smatraju kao da su izvedeni iz normalnih ugljovodonika (sa usvojenim trivijalnim imenima), „roditelja jedinjenja“, čiji su vodonikovi atomi zamenjeni raznim alkil-grupama. Drugim rečima, alkani sa račvastim nizovima smatraju se derivatima alkana sa normalnim nizovima. Zato i dobijaju imena prema svom roditelju, ugljovodoniku sa najdužim normalnim nizom.

— Međutim, trivijalna imena za mnoga organska jedinjenja su se toliko odomaćila, kako u hemijskoj literaturi tako i u govoru, da se zvanična sistemska nomenklatura dosta zapostavlja.

— Evo jednog primera dobro datog naziva alkana:

4-izobutil 2,5-dimetil heptan

FIZIČKE OSOBINE ALKANA

Fizičke osobine alkana zavise od broja ugljenikovih atoma i strukture niza.
Pod normalnim uslovima alkani sa 1- 4 ugljenikova atoma su gaovi, sa 5-17 ugljenikovih atoma tečnosti, a sa više od 18 C-atoma čvrste supstance. Nema granice između srednjih i viših članova jer tečnost postaje sve gušća.
Kod pravilnih alkana temperatura ključanja raste porastom molekulske mase; grananje alkanskog niza smanjuje temperaturu ključanja zbog kompaktnije strukture (molekul dobija oblik sličniji obliku lopte koji ima najmanju površinu) čime se redukuje dodirna površina i smanjuju van der Valsove privlačne sile. Ukoliko se povećava broj bočnih nizova, utoliko tačke topljenja i ključanja sve više opadaju. Svaki sledeći predstavnik homologog niza, počev od pentana pa do pentadekana, ima tačku ključanja za 20 – 30°C višu od predhodnog.

Alkani sa ravnim nizom se “pakuju” blisko u kristalima, pa su im temperature topljenja više u odnosu na razgranate alkane (osim u slučaju visoko simetričnih struktura).
Alkani imaju najmanju gustinu od svih organskih jedinjenja (gustina im je 0,65 – 0,75 g/cm³). Gustina alkana se obično povećava sa porastom broja ugljenikovih atoma u molekulu, ali ostaje manja od gustine vode. Zato alkani formiraju gornji sloj u smeši sa vodom, pa kažemo da alkani plivaju na vodi.
Pošto su alkani izuzetno nepolarna jedinjenja, njihovi se molekuli međusobno drže pomoću “londonovih sila”. Mada su ove sile vrlo slabe, one ipak imaju znatan uticaj na fizičke osobine alkana.
Alkani su u vodi i polarnim rastvaračima praktično nerastvorni, jer sadrže slabo polarne molekule koji ne mogu da grade vodonične veze, a to je jedan od važnih uslova za rastvorljivost. Zbog vodoničnih veza između individualnih molekula vode oni su postavljeni tako da grade niz i udaljenji su od molekula alkana; koegzistencija alkana i vode dovodi do povećanja molekulskog niza (prilikom čega se smanjuje entropija). Iako postoji neznatno vezivanje između molekula vode i molekula alkana, druga pravila termodinamike sugerišu da bi ta redukcija entropije trebala da bude minimalna zbog minimalnog kontakta između alkana i vode: kaže se da su alkani hidrofobni jer odbijaju vodu. Relativno dobro se rastvaraju međusobno, u rastvaračima male polarnosti i nepolarnim rastvaračima, tj. organskim rastvaračima (benzen, ugljentetrahlorid, hloroform, aceton), a ova osobina se naziva lipofilnost. Alkani mogu da se mešaju međusobno u različitim razmerama.

Alkani sadrže samo jednostruke kovalentne veze između ugljenika i ugljenika i između ugljenika i vodonika. Dužina C-C veze je 1.54×10ֿ¹º m, a C-H veze je 1.09×10ֿ¹º m.
S obzirom da je mala razlika između elektronegativnosti ugljenika (2,5) i vodonika (2,1), alkani imaju vrlo malu vrednost dipolnog momenta. Na primer, dipolni momenat izobutana je 0,44 · 10ˉ³º C·m (0,132 D), a propana 0,28 · 10ˉ³º C·m (0,085 D). Zbog svoje simetrične građe metan i etan nemaju dipolnog momenta.

Normalni alkani sa manje od 7 ugljenikovih atoma mogu da kristalizuju zajedno sa karbamidom iz alkoholnog ili acetonskog rastvora u obliku KLATRATA (od latinske reči clatratus – zatvoren, kristalnih jedinjenja u kojim su ovi ugljovodonici ispunili šupljine kristala karbamida). Alkani sa većim brojem ugljenikovih atoma od 6 i svi razgranati članovi alkana ne mogu da grade takva kristalna jedinjenja.