METAN

Metan je najprostiji ugljovodonik, a usto i najprostije organsko jedinjenje. CAS broj metana je 74-82-8. Ovo jedinjenje je poznato i pod nazivima blatni gas i metil-hidrid. Molekulska masa ovog molekula je 16.0425 g/mol. Pri normalnim uslovima to je bezbojni gas koji se na Zemlji nalazi kao glavni sastojak u zemnom gasu. Velike količine metana se nalaza na planetama u obliku mora (kao što na zemlji postoje mora vode, tako na nekim planetama postoje mora metana).

Metan je molekul sa tetragonalnom strukturom, tj. ugljenikov atom u ovom molekulu je sp³ hibridizovan. Na ilustraciji sa desne strane prikazan je molekul metana (zeleno-plava lopta u sredini predstavlja ugljenikov atom, a četiri žute lopte atome vodonika). Ugao veze između ugljenikovod i vodonikovih atoma je 109°28" (109,48°). Sve četiri veze su podjednake i jako malo su polarizovane, a molekul u celini je u potpunosti nepolaran zbog tetragonalne strukture.

U zavisnosti od toga koji od izotopa ugljenika i vodonika ulazi u sastav metana razlikujemo sledeće izomere metana: ¹³CH4, ¹³CD3, CH3D, CH2D2 i CD4. D u ovim formulama predstavlja deuterijum, a H protijum.

U prirodi metan nastaje usled bezkiseoničnog raspada organskih materija (na primer u močvarama).

Metan se koristi kao gas za grejanje i kao sirovina za dobijanje organskih jedinjenja.

tetradeuterometan

Formula ovog izotopskog izomera metana je CD4, a CAS broj mu je 558-20-3. Energija jonizacije potrebna da nastane ovo jedinjenje je, po različitim autorima, između 12,658 ± 0,015eV (po Berkowidz, Greene i ostali 1987) i 13,1eV (Frauklin i Munson 1965).

OPŠTE OSOBINE DIENA (ALKADIENA)

Sa alkinima su izomerni nezasićeni ugljovodonici koji sadrže dve dvostruke veze i koji su poznati kao dieni, alkadieni i diolefini. Njihova opšta formula je dakle ista kao i kod alkina CnH2n-2.
Imena diena izvode se slično kao i kod alkena, samo što se umesto nastavka –EN dodaje nastavak –DIEN, a da bi se lakše izgovaralo ime, ispred nastavka dien umeće se vokal a (npr. pentadien umesto pentdien). Položaj dvostrukih veza obeležava se brojevima koji se stavljaju ispred imena.
Fizičke i hemijske osobine ove klase ugljovodonika zavise od položaja dvostrukih veza u molekulu. Prema položaju dvostrukih veza u molekulu (a samim tim i prema ostalim osobinama) u okviru klase diena razlikuju se 3 grupe ili podklase jedinjenja (po nekim autorima 3 nezavisne klase) i to:
1) KUMULOVANI DIENI ILI ALENI
2) KONJUGOVANI DIENI
3) IZOLOVANI DIENI

1) KUMULOVANI DIENI ILI ALENI

Kumulovani dieni su oni dieni kod kojih se dvostruke veze nalaze jedna pored druge. Oni su manje stabilni od ostalih ugljovodonika sa dvostrukom vezom. Glavni razlog nestabilnosti je činjenica da je ovaj način vezivanja diena verovatno prelazni oblik ka trostrukoj vezi alkina kretanjem ka ugljenikovom nizu zbog veoma stabilnog pložaja. Kod ove grupe diena nije moguća geometrijska izomerija. Najtipičnija reakcija alena je adicija. Kod ove grupe jedinjenja najčešća je elektrofilna jonska adicija, dok su nukleofilna jonska i slobodnoradikalska ređe.

2) KONJUGOVANI DIENI

Dieni kod kojih su dve dvostruke veze rastavljene jednom jednostrukom vezom nazivaju se konjugovani dieni. Ovakav sistem dvostrukih veza (prosta-dvostruka-prosta-dvostruka-prosta) utiče na stabilnost i osobine jedinjenja. Kod ovih diena nije moguća geometrijska izomerija iako imaju dvostruke veze. Karakteristična reakcija konjugovanih diena je 1,4-adicija (ukoliko temperaturu povećamo na preko 40 stepeni celzijusa), pri kojoj se reagens adira na krajevima konjugovanog sistema (na prvi i četvrti C-atom sistema) a dvostruka veza se premešta u sredinu sistema (između drugog i trećeg C-atoma). Pored ove reakcije konjugovani dieni mogu da stupe i u 1,2-adiciju (ukoliko temperaturu snizimo na između -40 i -80 stepeni celzijusa). Takođe predstavnici ove grupe diena stupaju i u reakcije slobodnoradikalske polimerizacije (u prisustvu organskih peroksida). Druga karakteristika konjugovanih sistema je njihova veća stabilnost (imaju manji sadržaj energije) u odnosu na odgovarajuće diene sa drugačijim rasporedom dvostrukih veza.Ove osobine konjugovanih diena mogu se objasniti na sledeći način: Kod alkena dve nehibridizovane p orbitale se bočno preklapaju i grade π molekulsku orbitalu, odnosno π vezu (dva π elektrona su lokalizovana na dva C-atoma). Kod, na primer, 1,3-butadiena svi su C-atomi sp²- hibridizovani i na svakom postoji još po jedna nehibridizovana p orbitala. Bočnim preklapanjem orbitala na prvom i drugom, odnosno trećem i četvrtom C-atomu grade se dve π veze. Međutim, pošto su i drugi i treći C-atom takođe vezani σ vezom to dolazi i do preklapanja p orbitala između njih. Na taj način nastaje oblak 4 π elektrona koji se nalazi iznad i ispod ravni butadiena; π elektroni nisu lokalizovani na određene C-atome (kao kod alkena) već su sva četiri π elektrona pod uticajem sva četiri C-atoma (delokalizovani su). Sve to doprinosi stabilnosti 1,3-butadiena, a adicija može da se vrši na krajevima sistema, tj. u 1,4 položaju. Karakteristična 1,4-adicija konjugovanih diena ima veliki praktičan značaj jer omogućuje da se na taj način dobiju različita organska jedinjenja; na primer, polimerizacijom konjugovanih diena proizvodi se sintetički kaučuk.

3) IZOLOVANI DIENI

Izolovani dieni su oni dieni kod kojih su dve dvostruke veze odvojene (udaljene) jedna od druge sa najmanje dve jednostruke veze (tj. sa jednim sp³ hibridizovanim ugljenikovim atomom). Dieni sa izolovanim dvostrukim vezama ponašaju se u hemijskom pogledu isto kao i alkeni, što znači da stupaju u iste hemijske reakcije kao i alkeni. Dve veze su udaljene jedna od druge i reaguju nezavisno od druge, i to prvo jedna, pa onda druga. Zato kažemo da ova grupa diena ima dva funkcionalna dela molekula. Kod pojedinih diena iz ove grupe je moguća geometrijska (cis-trans) izomerija. Najednostavnije jedinjenje iz ove grupe diena je 1,4-pentadien.

KOMENTARI BLOGA

Ukoliko imate neku pohvalu, kritiku, neki predlog i slično, to sve možete napisati klikom na "komentare" koji se nalaze ispod ovog teksta!!! Za sva pitanja i komentare koja imaju veze sa nekom temom o kojoj već ima tekst molim vas da ga napišete klikom na "komentare" koji se nalaze ispod datog teksta. :)

SRPSKO - ENGLESKI REČNIK

1. jednostruka veza - single bond
2. dvostruka veza - double bond
3. trostruka veza - triple bond
4. hibridizacija - hibridization

5. reakcija - reaction
6. hidrogenizacija - hydrogenating
7. halogenizacija - halogenation
8. hidratacija - hydration
9. polimerizacija - polymerization
10. oksidacija - oxidation
11. katalitička hidrogenizacija - catalytic hydrogenation
12. adicija – addition
13. supstitucija – substitution
14. mehanizam reakcije -
15. fizičke osobine - physical properties
16. hemijske osobine - chemical properties
17. nomenklatura – nomenclature
18. dobijanje - synthesis

19. ugljovodonici - hydrocarbons
20. alkani - alkanes
21. alkeni - alkenes
22. alkini - alkynes
23. areni - arenes
24. polieni – polyenes
25. dieni – dienes
26. cikloalkani – cycloalkanes
27. cikloalkeni – cycloalkenes
28. olefini – olefins
29. cikloolefini – cycloolefins
30. cikloalkini – cycloalkynes
31. grafeni – graphenes
32. ciklodieni - cyclodienes

31. metan - methane
32. etan - ethane
33. eten - ethene
34. etin - ethyne
33. propan - propane
34. ciklolopropan - cyclopropane
35. ciklopropen - cyclopropene
36. ciklopropin - cyclopropyne
37. butan - butane
38. pentan - pentane
39. heksan - hexane
40. heptan - heptane
41. oktan - octane
42. nonan - nonane
43. dekan - decane

OPŠTE OSOBINE CIKLOALKENA

Cikloalkeni (cikloolefini) su klasa cikličnih nezasićenih ugljovodonika koji imaju u strukturi prstena jednu dvostruku vezu. Po fizičkim osobinama veoma su slični cikloalkanima, a po hemijskim osobinama gotovo identični sa alkenima. Ovo je razlog zašto mnogi autori cikloalkene zajedno sa acikličnim alkenima smatraju potklasama alkena.
Što se nomenklature cikloalkena tiče imena dobijaju slično cikloalkanima. Nesupstituisani cikloalkeni se nazivaju tako što se ispred imena alkena sa istim brojem ugljenikovih atoma stavi prefiks CIKLO-. Oni se najčešće uprošćeno predstavljaju odgovarajućim geometrijskim slikama analogno cikloalkanima, samo što se kod cikloalkena dodatno naglasi dvostruka veza.

Što se tiče naziva supstituisanih cikloalkena njihovi nazivi se daju po sledećim pravilima:

1. Prvo se odredi položaj prvog ugljenikovog atoma u prstenu, a to se određuje tako što C-atom za koji je vezana dvostruka veza je prvi i od njega kreće brojanje ka najbližem supstituentu.

2. Kod cikloalkena nema potrebe za naznačavane položaja dvostruke veze jer se ona uvek nalazi na prvom mestu.

3. Supstituenti se po savremenoj IUPAC nomenklaturi u nazivu cikloalkena navode po abecednom redu, kao i kod drugih ugljovodonika. Na kraju naziva se odredi broj ugljenikovih atoma koji čine prsten.

Evo jednog cikloalkena kome je dobro dat naziv po IUPAC nomenklaturi (3-metil cikloheksen):

Osobine cikloalkena zavise od veličine prstena i ugla veze. Normalan ugao veze za dvostruku vezu sp² hibridizovanog ugljenika je 120°.
Ciklopropen je prvi član homologog niza cikloalkena zato što su potrebna minimalno tri ugljenikova atoma za obrazovanje prstena. Ciklopropen i ciklobuten su izuzetno nestabilna jedinjenja i teško se dobijaju. I jedan i drugi su gasovi na sobnoj temperaturi. Ovi prstenovi su pod velikim torzionim naponom, jer je ugao veze C1-C2-C3 znatno manji nego kod acikličnih alkena. Ono što je kod cikloalkana smanjivalo napon veze (veze se ne preklapaju baš po pravoj liniji) ovde ne funkcioniše tako dobro jer je potrebno kompenzovati veća odstupanja (120° u poređenju sa 109,5 koliko je normalno kod sp³ hibridizacije).

Ciklopenten je tu malo bolji zbog trodimenzionalne strukture, ali je tek cikloheksen relativno stabilan i može se po fizičkim i hemijskim osobinama skoro poistovetiti sa acikličnim alkenima. Viši cikloalkeni su stabilni i tečni su na sobnoj temperaturi. Tako ide sve negde do C12-C15. a onda stvari počinju da se naglo menjaju i ulazimo u polje makrociklena koji čine posebnu klasu. Ova jedinjenja su u čvrstom agregatnom stanju (C15 se topi na 36°C).
Inače cikloalkeni malih i srednjih prstenova silom prilika su svi cis-, jer jednostavno ne mogu da budu trans-, tj. prsten nije dovoljno velik da se nastavi sa suprotne strane π veze. To mogu makrocikleni, ali kao što smo rekli, oni su druga priča.
Međutim i cikloalkeni mogu da imaju trans izomere, ali su jako nestabilni i sa kratkim životnim vekom. Najmanji cikloalken sa trans dvostrukom vezom je trans-ciklookten (to je ujedno i najmanji prsten koji može da sadrži trostruku vezu u prstenu) koji ima vreme života 9x10ֿ6 sekundi. Stabilnost ulazi u „očekivane“ granice (cis oblik nestabilniji od trans oblika) negde posle C11.

TEORIJSKI ZADACI

ALKANI

1. Napisati strukturne formule sledećih alkana (elementarni nivo):
a) 3,3-dimetil-4-etiloktan
b) 2,3,5-trimetilheksan
c) 4-izobutil-2,5-dimetilheptan
d) 4-izopropil-5-propiloktan
e) 4-etil-2,3,4-trimetilnonan
f) 4-etil 3,3-dimetilheptan

g) 3,3-dietil 2,4,6-trimetilheptan

h) 3-etil 2,5-dimetil 4,5-dipropiloktan

i) 3,3,7,7-tetraetil 4,4,6,6,8,8-heksametil 5,5-dipropiloktan

j) 3,5,5-trietil 2,3-dimetilheptan

k) 3,3-dietil 2,2,7-trimetil 6-propiloktan

l) 6-butil 4-etil 3,3-dimetil 4-propildekan.

2. Napisati strukturne formule sledećih alkana (srednji nivo):
a) 8(2΄, 3΄-bismetil butil) 8,10-dietil 2,4,5,10,12-pentametil 5-pentil tetradekan
b) 4,4,7,9-tetraetil 3-etil 7(4΄,4΄-bismetil 2΄(2΄-metil propil) pentil) 11-propil pentadekan

c) 7(2΄,2΄-bismetil butil) 3,9-dietil 2,2-dimetil 4,4-dipropil 7(2΄2΄-bismetil propil) tridekan

d) 8(2΄,2΄-bismetil butil) 3,11-dietil 2,2,4,6-tetrametil 4,8-dipropil tridekan

3. Za kvateran C-atom izomera tridekana vezane su četiri identične alkil grupe. Koliko je izomera sa ovim uslovom moguće sastaviti? Racionalnim formulama prikazati supstance i dati im naziv.

4. Grafički prikazati hemijske veze u molekulu izomera butana sa račvastim nizom.

5. Iz kog alkana i kojom reakcijom možemo dobiti 2-hlor 3,3-dietil pentan?

6. Od kog monohalogenog derivata alkana i kojom reakcijom možemo dobiti 3,3,6,6-tetrametil 4,5-dietil oktan?

7. Od kog alkana mogućim hemijskim reakcijama možemo da dobijemo 3,3,4,4-tetrametil heksan?

8. Atom vodonika sa prvog ugljenikovog atoma u 4-metilheksanu zamenjen je 2-propil grupom. Napisati strukturnu formulu i naziv nastalog jedinjenja.

9. Napisati sve moguće strukturne formule za zbirnu formulu C6H14. Odrediti broj primarnih, sekundarnih, tercijarnih i kvatenernih ugljenikovih atoma u svakom izomeru i njihove nazive po IUPAC nomenklaturi.

10. Atom vodonika sa drugog ugljenikovog atoma u 4-etil 5-metil heptanu zamenjen je izopropil grupom. Napisati strukturnu formulu i naziv nastalog jedinjenja.

11. Brojevni odnos ugljenika i vodonika u tri različita alkana je 2:5, 3:7 i 4:9. Prikazati sažetim strukturnim formulama sastav tih alkana i napisati nazive tih jedinjenja.

12. Nepotpunim sagorevanjem metana nastaje:

a) čađ i vodena para,

b) nezasićeni ugljovodonik,

c) metanol i vodonik,

d) ugljen-dioksid i vodena para,

e) ugljen-monoksid i vodonik,

f) ništa od navedenog.

13. U nizu alkana od metana do heksana ima ukupno:

a) 22 atoma ugljenika i 53 atoma vodonika

b) 21 atom ugljenika i 54 atoma vodonika

c) 22 atoma ugljenika i 52 atoma vodonika

d) 21 atom ugljenika, 53 atoma vodonika i 2 atoma kiseonika

e) 22 atoma ugljenika, 53 atoma vodonika i 2 atoma hlora

f) ništa od navedenog nije tačno.

14. Predložiti sintezu 4,5-dietil 3,4,5,6-tetrametiloktana polazeći od 1-butina.

15. Predložiti sintezu 2,2,3,3,6,6,7,7-oktametiloktana polazeći od 2-metilpropana.

16. Napisati strukturnu formulu 2,2-dimetilpentana, a zatim odrediti primarne, sekundarne, tercijarne i kvatenerne ugljenikove atome u molekulu.

17. Predložiti sintezu propana iz:

a) alkena

b) alkil-hlorida

18. Predložiti sintezu 2-deuteropropana iz izopropil-bromida.

19. Predložiti dobijanje butana iz hlor-etana korišćenjem:

a) Wurtz-ove reakcije

b) Corey-House-ove reakcije.

20. Predložiti sintezu 2-metilpentana polazeći od:

a) 1-brompropana

b) 2-brompropana

21. Predložiti sintezu (CH3)3CCH(CH3)2:

a) iz alkana

b) pomoću Corey-House-ove sinteze korišćenjem alkil-halida

22. Polazeći od 1-brom 3-metilbutana predložiti dobijanje:

a) 2-metilbutana

b) 2,7-dimetiloktana

c) 2-metilheksana

23. Korišćenjem D2O i drugih potrebnih supstanci polazeći od:

a) butana predložiti sintezu CH3CHDCH2CH3

b) 2-metilpropana predložiti sintezu (CH3)3CD.

24. Napisati zbirne formule za sledeća alkana:

a) 3,5,5-trietil 2,3-dimetil heptan

b) 6,6-dietil 3,4,5,7-tetrametil oktan

c) 6-etil 2,8,8-trimetil 5,5-dipropil nonan

d) 5-butil 8,8-dietil 2-metil 5-propil dekan

25. Napisati sve izomere oktana sa dva tercijarna i dva kvatenerna ugljenikova atoma i dati ima IUPAC nazive.

26. Prikazati elektronskim formulama sledeće alkane:

a) 2,3,5-trimetilheksan

b) 4-etil 3,3,5-dimetildekan

c) 3,4-dietil 2,5-dimetil 4,5-dipropilnonan

27. Kojom od sledećih molekulskih formula je predstavljen alkan i koji mu je IUPAC naziv (predpostaveći da je n-alkan):

a) C6H8

b) C7H18

c) C51H104

d) C23H50

28. Predložiti sintezu 2-metilbutana polazeći od 3-metil-butil-magnezijumhlorida.

29. Poredati prema rastućim tačkama ključanja sledeće alkane:
a) propan
b) butan
c) metilpropan
d) pentan
e) metilbutan

30. Prikazati Njumanovom projekcijom sve zvezdaste i zasenjene konformacije 2-metilbutana.

31. Koristeći Njumanove projekcijone formule nacrtati najstabilniju i najmanje stabilnu konformaciju 2,5-dimetilheksana posmatrajući molekul duž C3-C4 veze.

32. Nacrtati najstabilniju stoličastu konformaciju cis-1-metil-4-(1-metiletil) cikloheksana i zaokružiti tvrženje koje je opisuje:

a) oba supstituenta su u ekvatorijalnom položaju

b) oba supstituenta su u aksijalnom položaju

c) metil-grupa je u aksijalnom, a 1-metiletil u ekvatorijalnom položaju

d) metil-grupa je u ekvatorijalnom, a 1-metiletil u aksijalnom položaju.

ALKENI

1. Kod kojih od navedenih jedinjenja je moguća geometrijska izomerija?
a) 1-buten
b) 2-buten
c) 2-metil-2-buten
d) 1-penten
e) 2-penten
f) 3-metil-4-etil-3-heksen

2. Dati ispravan IUPAC naziv sledećem jedinjenju (srednji nivo):

3. Koliko različitih alkana možemo da dobijemo od butena?

4. Koliko alkena i kojim hemijskim reakcijam može da se dobije od 3-hlor 5-metil heksana?

5. Dati IUPAC naziv sledećem jedinjenju (elementarni nivo):
6. Napisati strukturne formule izomernih pentena (bez obzira na stereohemiju) i dajte njihove nazive po IUPAC nomenklaturi. Zatim napisati strukturne formule proizvoda nastalih ozonolizom ovih pentana.

7. Predložiti sintezu n-heksena od:

a) 1-brom heksana

b) 2-heksena

c) 1-brom propana

8. Koje jedinjenje nastaje kada se kroz bromnu vodu provodi 1-buten?

a) butil-bromid

b) 1,2-dibrom buten

c) 1,4-dibrom butan

d) 1,2-dibrom butan

e) bromovodonik

9. Napisati sve moguće strukturne formule u okviru klase alkena za molekulsku formulu C6H12. Odrediti broj primarnih, sekundarnih, tercijarnih i kvatenernih ugljenikovih atoma u svakom izomeru i njihove nazive po IUPAC nomenklaturi.

10. Napisati strukturne formule sledećih alkena (elementarni nivo):

a) 4,4-dietil 5,6,6-trimetil 2-okten

b) 4,6-dietil 7,7-dimetil 4-propil 2-nonen

c) 5-butil 8,8-dietil 2-metil 5-propil 3-deken

d) 6-butil 4,8-dietil 3,6,8-trimetil 1-deken

e) 4-butil 3,3,7-trietil 2,2-dimetil 5-deken

f) 5-butil 5,7,7-trietil 6,8,8-trimetil 4,6-dipropil 2-deken

g) 6-etil 2,8,8-trimetil 5,5-dipropil 3-nonen

h) 5,5-dietil 6,6-dimetil 4,4-dipropil 2-okten

i) 8,8-dietil 2,2,9-trimetil 7-propil 4-deken

11. Napisati strukturnu formulu alkana koji se može dobiti hidrogenizacijom 2-metilpentena.

12. Napisati zbirne formule za sledeća jedinjenja:
a) 3,8,8-trietil 4-metil 7-propil 2-deken
b) 3,3-dietil 9,9-dimetil 6,7-dipropil 4-undeken
c) 5,5-dietil 6,6-dimetil 4,4-dipropil 2-okten

13. Nacrtati geometrijske izomere sledećih alkena:
a) 2-penten
b) izopenten
c) 5-metil 2-heksen
d) 5,5-dietil 2-metil 3-hepten
e) 5-etil 2,6-dimetil 3-hepten
f) 3,3,6-trietil 2-metil 4-nonen

14. Napisati strukturnu, racionalnu strukturnu i elektronsku formulu propena.

15. Napisati Luisove formule sledećih alkena:

a) 4,4-dietil 4,5,6,6-tetrametil 2-nonen

b) 4,5-dibutil 8,8-dietil 2,2-dimetil 3-deken

c) 4-butil 3,7-dietil 2,2-dimetil 5-deken

16. Napisati strukturne formule sledećih alkena:

a) E-2-hepten

b) cis-3-okten

c) Z-2-metil-3-heksen

17. Koliko C-atoma ima najmanji alken kod koga se pojavljuje geometrijska izomerija. Napisati strukturne formule i imena tih izomera.

18. Napisati jednačine hemijskih reakcija i imena reakcionih proizvoda:

a) 1-buten reaguje sa vodom u prisustvu sumporne kiseline

b) 3-izopropil 1-hepten reaguje sa bromovodonikom

c) katalitička hidrogenizacija 1-heksena

d) 3-etil 1-heksen reaguje sa hlorovodonikom

e) potpuno sagorevanje 1-butena

ALKINI

1. Napisati strukturne formule sledećih alkina (elementarni nivo):
a) 6-etil 3,6,8-trimetil 4-nonin
b) 4,5-dietil 3,4,5,6-tetrametil 1-oktin
c) 6-etil 2,2,8,9-tetrametil 4-dekin
d) 2,2,6,8,8-pentametil 3-nonin
e) 3,6-dietil 2,6,7-trimetil 4-dekin
f) 7-etil 6,8,8-trimetil 6-propil 3-nonin
g) 4,4,5,6,6-pentametil 2-nonin

h) 3,5-dietil 3,4,5,7-tetrametil 1-oktin

i) 6,6-dietil 4,4,5,7,7-pentametil 5-propil 2-oktin

2. Napisati strukturne formule sledećih alkina (srednji nivo):
a) 2,4-dietil 4,8,10-trimetil 8-propil 5-dodekin
b) 5-etin 2,2-dimetil 4-propil 4-(2΄-metil propil) 3-heptin
c) 5-(2΄-metil butil) 4,6-etil 6-metil 2-nonin
d) 6-(2΄,2΄-bismetil butil) 3,3,8-trimetil 2,2-dimetil 8-(2΄,2΄-bismetil propil) 4-undekin.

3. Napisati sve moguće strukturne formule u okviru klase alkina za sumarnu formulu C6H10. Odredite broj primarnih, sekundarnih, tercijarnih i kvatenernih ugljenikovih atoma u svakom izomeru i njihove nazive po IUPAC nomenklaturi.

4. Vodonikov atom na drugom ugljenikovom atomu u 5-propil grupi 6,6-dietil 4,4,5,7,7-pentametil 5-propil 2-oktina zamenjen je 2,5-dietil 2,3,4,4,5-pentametil 3-propil heptil grupom. Napisati strukturnu formulu novonastalog jedinjenja i dati mu IUPAC naziv.

5. Napisati sumarne formule sledećih alkina:

a) 6,6-dietil 3,7,8-trimetil 4-dekin

b) 4,5-dietil 3,4,5,6-tetrametil 1-nonin

c) 3,6-dietil 2,6,7-trimetil 4-dekin

6. Napisati elektronske formule sledećih alkina:

a) 4,4,5,6,6-pentametil 2-nonin

b) 7-etil 6,8,8-trimetil 6-propil 3-nonin

c) 2,4-dietil 4,8,10-trimetil 8-propil 5-dodekin

7. Kojom od sledećih formula je predstavljen alkin i koji mu je IUPAC naziv (predpostaveći da je n-alkin):

a) C39H28

b) C25H58

c) C42H82

d) C13H28

DIENI (ALKADIENI)

1. Napisati strukturne formule sledećih diena i odrediti kojoj podklasi pripadaju (elementarni nivo):
a) 5-etil 5,9,9-trimetil 6-propil 1,3-dekadien
b)4,5,7-trimetil 4,8,8-trimetil 1,2-dekadien

c) 3,6-dietil 3-metil 6-propil 2,7-nonadien

d) 4,5-dietil 2,5-dimetil 3-propil 2,7-dekadien

e) 4,7-dietil 2,6-dimetil nonadien

2. Napisati strukturne formule sledećih diena (srednji nivo):
a) 5,6-dietil 5,10,11,11-tetrametil 3-(2΄,2΄-bismetil propil) 8-propil 1,2-tridekadien

b) 6-(2΄-etil 2΄-metil butil) 3,9-dietil 3,4,5-trimetil 4,5-dipropil 1,7-undekadien

3. Napisati strukturne formule i dati naziv svih izomernih diena sa molekulskom formulom C7H12.

4. Napisati strukturne formule i dati naziv svih izomernih alena koji u strukturi niza imaju jedan kvateneran ugljenikov atom i molekulsku formulu C11H20.

5. Napisati strukturne formule svih konjugovanih diena koji u strukturi niza imaju jedan kvateneran ugljenikov atom i molekulsku formulu C12H22.

6. Vodonikov atom sa drugog ugljenikovog atoma u 6-propil grupi diena 3,6-dietil 3-metil 6-propil 2,7-nonadienu zamenjen je 2,3-dimetilpentil grupom. Napisati strukturnu formulu i IUPAC naziv nastalog jedinjenja.

7. Vodonikov atom sa drugog ugljenikovog atoma u 3-propil grupi diena 4,5-dietil 2,5-dimetil 3-propil 2,7-dekadiena zamenjen je 3,3-dietil 2,2,4-trimetil pentil grupom. Napisati strukturnu formulu i IUPAC naziv nastalog jedinjenja.

8. Polazeći od tetrahalogenog derivata alkana predložiti sintezu 1,4-pentadiena.

RAZNO

1. Kojim mogućim hemijskim reakcijama možemo od 2-metil 1-butena da dobijemo 2-brom 3-metil butan?

2. Iz kog alkana i kojim mogućim reakcijama možemo dobiti 2,3,4,5-tetrametil heksan?

3. Od kog izomera trećeg člana homologog niza alkena i kojim reakcijama možemo dobiti oktan?

4. Nacrtati obe stoličaste konformacije svakog od zadatih jedinjenja:

a) cis-1,2-dimetil cikloheksan

b) trans-1,2-dimetil cikloheksan

c) cis-1,3-dimetil cikloheksan
d) trans-1,3-dimetil cikloheksan

5. Treći član jednog homologog niza je jedinjenje sa molekulskom formulom C3H8. Od navedenih formula koja je osmi član tog niza?

a) C8H14
b) C8H10
c) C8H8
d) C8H16
e) C8H18

6. Koja od navedenih formula pripada istom homologom nizu u kojem se nalazi i jedinjenje molekulske formule C8H14?

a) C3H4

b) C3H5
c) C7H8
d) C5H12

e) C3H6

7. Napisati strukturne formule sledećih alkenina (elementarni nivo):

a) 5-hepten 1-in

b) 1-hepten 5-in

c) 3-butil 1-heksen 4-in

d) 4-etil 3,5-dimetil 1-hepten 6-in

e) 4-vinil 1-hepten 5-in

8. Koji alkan i koji alken se može dobiti iz 2-hlorpropana? Prikazati posebnim reakcijama i dati naziv nastalim supstancama.

9. Polazeći od etana predložiti dobijanje 2-butina.

10. Polazeći od alkana predložiti dobijanje jednog izomera osmog člana homologog niza alkina koji u strukturi niza ima dva tercijarna ugljenikova atoma. Dati naziv supstratu i proizvodu.

11. Dati IUPAC naziv sledećim cikloalkenima (elementarni nivo):

12. Napisati strukturne formule sledećih cikloalkena (elementarni nivo):

a) 3-etil 1-metil cikloheksen

b) 2,-dimetil ciklookten

c) 3-etil 2,4-dietil ciklopenten

d) 1,2-dietil 3,4-dimetil ciklobuten

e) 3-butil 4,6-dietil 5,7-dimetil 2-propil ciklookten

f) 2,4-dietil 1,3,5-trimetil 6,7-dipropil ciklookten

g) 2-butil 3-etil 4-metil cikloheksen

h) 2-butil 5,6-dimetil 4-propil ciklookten

i) 2-etil 1,3-dimetil 7-propil ciklookten

13. Napisati strukturne formule sledećih diina:

a) 4,6-dietil 5,6-dimetil 4-propil 2,7-dekadiin

b) 3,3-dietil 9,9-dimetil 6,7-dipropil 1,4-undekadiin

14. Napisati strukturne formule sledećih alkenina (srednji nivo):

a) 4,4-dietil 7,8-dimetil 5-propil 5-nonen 2-in

b) 6,7-dietil 4-metan 6-propil 4-deken 2-in

c) 3,8,8-trietil 4-metil 7-propil 2-deken 5-in

d) 6,7,7-trietil 4,4,5,6,8,8-heksametil 3,3,5-tripropil 1-deken 9-in

15. Napisati strukturne formule sledećih cikloalkenina:

a) 1,6-dietil 3,8-dimetil 2,7-dipropil 1-ciklookten 4-in

b) 4,6-dietil 5-metil 1-propil 1-cikloheksen 2-in

c) 5-etil 1-meil 4-propil 1-ciklopenten 2-in

d) 2,8-dietil 7-metil 5,6-dipropil 1-ciklookten 2-in

e) 1-butil 4-metil 1-ciklobuten 2-in

f) 6-etil 1,2,5-trimetil 1-cikloheksen 3-in

16. Dati IUPAC naziv sledećim cikloalkanima (srednji nivo):

17. Napisati strukturne formule sledećih cikloalkina (elementarni nivo):

a) 2-etil 3,5-dimetil cikloheksin

b) 3-etil 2,5,7-trimetil ciklooktin

c) 3-etil 4-metil 2-propil ciklopentin

d) 3-etil 2,4,5-trimetil cikloheksin

e) 3,4,5-trietil 2,6-dimetil cikloheptin

f) 5-etil 3,6,7-trimetil 2,4-propil ciklooktin

18. Napisati strukturne formule sledećih cikloalkana (elementarni nivo):

a) 2-etil 1,3,4-trimetil ciklooktan

b) 4-etil 2,3-dimetil 1-propil ciklooktan

c) 3,4-dimetil 1-propil cikloheksan

d) 1,4-dietil 2-metil cikloheksan

19. Predložiti sintezu benzena polazeći od etina.

20. Predložiti sintezu 1,2-dimetil ciklopentana polazeći od dihalogenog dehalogenog derivata alkana.

21. Polazeći od 2,2,3,3-tetrahlor butana predložiti sintezu butana.

22. Polazeći od 1,2-dihlorpropana predložiti sintezu propana.

23. U molekulu ugljovodonika su sva četiri ugljenikova atoma planarna.

a) napisati strukturnu formulu tog jedinjenja

b) da li je molekul planaran

c) koja je molekulska formula tog jedinjenja

d) dati IUPAC naziv jedinjenju

24. Koje jedinjenje nastaje reakcijom benzena sa smešom koncentrovane azotne i sumporne kiseline pri 50 stepeni celzijusa.

STEHIOMETRIJSKI ZADACI

1. Koliko kilograma ugljen-tetrahlorida nastaje hlorovanjem 1 metra kubnog metana (mereno pri normalnim uslovima) ako su gubici u reakciji 15%?
2. Pri normalnim uslovima 1 decimetar kubni nekog ugljovodonika ima masu 1,83 g. Analiza pokazuje da 1 g ovog ugljovodonika sadrži 0,818 g ugljenika i 0,182 g vodonika! Koji je to ugljovodonik?
3. Potpunim sagorevanjem određene količine zasićenog ugljovodonika nastaje 0,66g ugljen-dioksida i 0,63g vode. Odrediti empirijsku formulu ugljovodonika.
4. Za potpuno sagorevanje jednog mola nekog nepoznatog zasićenog ugljovodonika potrebno je 179,2 decimetra kubna kiseonika merenog pri normalnim uslovima. Koji je taj ugljovodonik?
5. Na sobnoj temperaturi gasoviti ugljovodonik ima sledeći sastav: 83,3% ugljenika i 16,6% vodonika. Pri normalnim uslovima 1 decimetar kubni ovog jedinjena ima masu od 3,2g. Odredite molekulsku formulu jedinjenja.
6. Izračunati koliko mola ugljen-dioksida nastaje pri sagorevanju 3g etana.
7. Analizom jednog alkana nađeno je da on sadrži 81,82% ugljenika i 18,18% vodonika. Relativna molekulska masa tog alkana je 44. Odrediti molekulsku formulu alkana.
8. Izračunati koliko se grama ugljen-dioksida dobija u reakciji sagorevanja 0,25 mola butana.
9. Napisati molekulsku formulu i izračunati relativnu molekulsku masu alkina ako se oksidacijom 0,5 mola tog alkina, sa 2 mola kiseonika, dobija 66g ugljen-dioksida i 18g vode.
10. Izračunati koliko se grama etina dobija u reakciji 32g kalcijum-karbida sa dovoljnom količinom vode.
11. Pri potpunom sagorevanju 1 mola gasa izdvoji se 36g vode i 22,4 decimetra kubna ugljenik(IV)-oksida pri normalnim uslovima.

a) Napisati molekulsku formulu tog gasa;

b) Izračunati koliko je decimetara kubnih vazduha potrebno za 1 decimetar kubni tog gasa. Normalni uslovi.
12. Koja je zapremina vazduha potrebna za potpuno sagorevanje jednog metra kubnog etana, ako je zapreminski udeo kiseonika u vazduhu 20%?
13. Za potpuno sagorevanje 0,1 mola zasićenog ugljovodonika nepoznatog sastava potrošeno je 56 centimetara kubnih vazduha pri normalnim uslovima. Odrediti molekulsku formulu ako se zna da je zapreminski udeo kiseonika u vazduhu 20%.
14. Pri sagorevanju 3,6g nekog alkana oslobodi se 5,6 dm kubnih ugljenik(IV)-oksida pri normalnim uslovima. Kolika je zapremina kiseonika potrebna za ovu reakciju?

15. Koliko se decimetara kubnih metana može dobiti iz 27g ugljenika sintezom elementa u prisustvu katalizatora. Prinos reakcije je 97%.

16. Pri sagorevanju 5,3g aromaticnog ugljovodonika iz homologog niza benzena oslobodilo se 8,96 decimetara kubnih gasa. Odrediti formulu tog jedinjenja i napisati imena izomera po nizu IUPAC-ovom nomenklaturom.

17. Butan boca koja je napunjena smešom butan-propan sadrži 10,56 kg ove smeše. U smeši je zapreminski udeo propana 2,35%. Izračunati zapreminu vazduha potrebnu za potpuno sagorevanje sadržaja boce. Standardni uslovi.

18. Prirodni gas sadrži 97,7% metana, 0,2% etana, o,1% propana i 2% sumpor-vodonika (odnosi se na zapreminske udele). Kolika je zapremina vazduha potrebna za potpuno sagorevanje jednog decimetra kubnog ovog gasa ako se uzme da je zapreminski udeo kiseonika u vazduhu 20%.

19. Analizom nekog alkana nađeno je da on sadrži 83,23599% ugljenika i 16,76401% vodonika. Molekulska masa tog alkana je 72,1498. Odrediti molekulsku formulu tog alkana.

20. Analizom nekog alkena nađeno je da on sadrži 85,628451% ugljenika i 14,371549% vodonika. Odrediti molekulsku formulu tog alkena, ako se zna da je njegova relativna molekulska masa 70,134.

21. Ako 32 g broma (Br2) može da se adira na 10 g smeše etena i etana, koliki je maseni procenat etana u toj smeši?

22. Ako se 7,2 g vode adira na alken, dobija se 24 g odgovarajućeg alkohola. Koji je to alken?

23. Prilikom reakcije 14,6 g smeše etena i propana sa 11,2 litra vodonika pri standardnim uslovima dolazi do potpunog zasićenja smeše etena i propana. Kolike su mase ovih gasova u smeši?

24. Koliko litara kiseonika pri standardnim uslovima je potrebno za potpuno sagorevanje acetilena pri kome se dobija 12,8 g kalcijum-karbonata CaC2?

25. Koliko grama kalijum-permangata koji je 40% čist je potrebno za oksidaciju etilena prilikom koje se dobija 9,2g etil-alkohola?

26. 16% mase organskog jedinjenja koje ima opštu formulu CnH2n+2 čini vodonik. Koja je molekulska formula tog jedinjenja?

27. Maseni odnos vodonika i ugljenika u jedinjenju opšte formule CnH2n+2 je 8:45. Koja je molekulska formula tog jedinjenja?

28. Pri potpunom sagorevanju jednog mola nekog alkena utrošeno je 144g kiseonika. Koji je to alken?

29. Koliko molova ugljenik (IV)-oksida i koliko molova vode nastaje potpunim sagorevanjem 4,64g butana?

30. Adicijom broma na o,o1 mol alkena dobija se 3,7g adicionog proizvoda. Napisati molekulsku formulu tog alkena.

31. U reakcionom sudu nalazilo se po 0,5 mol dva ugljovodonika. U reakciji sa vodonikom potrošeno je 0,5 mola vodonika. Posle završene reakcije u sudu se nalazilo samo 1 mol etana. Koji ugljovodonici su bili u smeši? Napisati jednačinu reakcije.

32. Koliko grama benzena će reagovati sa 6x10²² atoma broma u prisustvu gvožđa kao katalizatora?

33. Koje od navedenih jedinjenja pri standardnim uslovima može da ima zapreminu 2,24 litra i masu 3 grama?

a) CH4

b) C2H4

c) C3H8

d) C2H6

e) C2H6O

34. 4,48 litara gasa predstavljenog oštom formulom CnH2n+2 ima masu 6 grama pri standardnim uslovima. Koji broj treba staviti umesto n u opštu formulu da bi se dobila molekulska formula tog gasa?

35. Koliko grama metana mora da se iskoristi za dobijanje 11g ugljenik (IV)-oksida posle reakcije?

a) 1

b) 3

c) 8

d) 2

e) 4

36. Koliko litara kiseonika je potrebno za sagorevanje 4,48 litara butana?

a) 7,5

b) 29,12

c) 150

d) 7,28

e) 14,56

37. Koliko litara vazduha je potrebno za sagorevanje 50 grama propana?

a) 318,3

b) 1272,6

c) 636,3

d) 954,4

e) 477,2

38. Jedinjenje predstavljeno opštom formulom CnH2n+2 ima odnos mase vodonika i ugljenika 1:4. Koja od navedenih formula predstavlja to jedinjenje?
a) CH4

b) C3H8

c) C5H12

d) C2H6

e) C4H10
39. Koji gas ima opštu formulu CnH2n+2 i molekulsku masu 58 g/mol?
a) C4H10
b) C4H8
c) C3H8
d) C5H10
e) C4H6
40. Koji od navedenih alkana ima masu 11g u 0,25 mola supstance?
a) C2H4
b) C2H6
c) CH4
d) C4H10
e) C3H8

41. Izračunati idealni zapreminski odnos kod eksplozivne smeše metan/vazduh.

42. Adicijom hlorovodonika na eten nastaje etil-hlorid. Koliko grama etil-hlorida nastaje (teoretski) iz jednog kubnog metra etena (normalni uslovi)?

43. Koja količina broma se adirala na mol acetilena ako iz 1,3 g acetilena nastaje 9,3 g bromovanog derivata?

44. Koliko centimetara kubnih rastvora broma u ugljentetrahloridu (160g broma/ 1 decimetru kubnom) može obezbojiti 0,84 g heksena?

45. Koliko procenata heksana sadrži smeša heksana i heksena čiji 1 gram za obezbojavanje troši 5 centimetara kubnih rastvora broma u ugljentetrahloridu (160 g broma/decimetru kubnom)?

46. Za hidrogenizaciju 5 g smeše 1-pentena i pentana utrošeno je 1 decimetar kubni gasa vodonika (normalni uslovi). Koliko procenata pentena sadrži ova smeša?

47. Koliko grama acetilena može nastati iz 200g čistog kalcijum-karbida i koliko grama hlora može vezati ova količina acetilena?

48. Industrijskim postupkom iz 250 metara kubnih acetilena (normalni uslovi) dobija se 160 kg benzena. Izračunati prinos benzena u procentima primenom ovog procesa.

49. Gasoviti alken zapremine 100 cm kubnih (standardni uslovi) ima masu 0,233 g; 25,0 cm kubnih ovog alkena reaguje sa 25,0 cm kubnih vodonika.

a) naći molarnu masu alkena,

b) napisati njegovu molekulsku formulu,

c) napisati nazive i strukturne formule dva alkena koji imaju ovu molekulsku formulu.

50. Pri standardnim uslovima 272 g gasne smeše etilena i acetilena zauzima 245 dm kubnih. Koliki je procentualni (zapreminski) sastav smeše? Koliko mola hlorovodonika je potrebno za zasićenje gasne smeše?

51. Koju količinu gasovitog hlorovodonika može da adira ona količina acetilena koja nastaje iz 256 g kalcijum-karbida koji sadrži 25% nečistoće?

52. Koliko grama nitrobenzena se može dobiti iz 80 cm kubnih benzena pri iskorišćenju od 80%? Gustina benzena je 0,88 kg/dm kubnom.

53. Koliko dm kubnih vodonika (merenog pri normalnim uslovima) je potrebno za katalitičko hidrogenovanje 100 g benzena?

54. Koliko grama benzena se može bromovati sa 0,5 g broma?

55. Bromovanjem 78g benzena nastaje ista masa brombenzena. Koliko je to procenata od one mase koja bi nastala bromovanjem cele količine benzena?

56. Napišite formulu onog brombenzena koji nastaje kada 200 g benzena reaguje i nastaje 604,6 g supstituisanog benzenovog derivata.

57. Pri normalnim uslovima 0,75 dm kubnih nekog alkana ima masu 1,94 g. Analizom 3,5 g ovog alkana utvrđeno je da sadrži 2,8966 g ugljenika i 0,6034 g vodonika. Odrediti koji je to alkan.

58. Za potpuno sagorevanje 0,125 mola alkana pri normalnim uslovima utrošeno je 91 dm kubni vazduha u kome je zapreminski udeo kiseonika 20%. Odrediti koji je to alkan.

59. U reakciji 0.1 mola nekog alkana sa hlorom dobijeno je 15.4g njegovog tetrahlor-derivata. Koji alkan je reagovao?

60. Pri sagorevanju 0,2500 g nekog ugljovodonika u struji kiseonika nastaje 0,7860 g ugljen-dioksida i 0,3210 g vode. Pri pretvaranju 0,2500 g jedinjenja X u paru ono zauzima zapreminu od 80 cm kubnih (preračunato na normalne uslove). Odrediti molekulsku formulu X.

61. Za analizu nepoznatog organskog jedinjenja odmereno je 4,329 mg. Nakon sagorevanja, proizvodi sagorevanja su provedeni kroz cev sa litijum-hloridom i cev sa kalcijum-hloridom. Masa cevi sa litijum-hloridom poraste za 5,623 mg, a masa cevi sa kalcijum-hloridom za 2,312 mg. Odrediti procentni sastav ugljenika i vodonika u tom jedinjenju.

62. Izračunati procentni sastav sledećih alkana:

a) 2,4,5-trimetilnonana

b) 4-izobutil 2,5-dimetilheptana

c) 4-izopropil 5-propiloktana

63. Izračunati procentni sastav sledećih alkana:

a) 2,3,4-trimetil 4-etiloktanu

b) 2,3,5-trimetilheptanu

c) 4-etil 3,3-dimetilheptan

64. Izračunati količinu vodonika u:

a) 50 g 2-metil 4,4-dietil oktana

b) 63,7 g 3,3-dietil 2,4,6-trimetilheptana

c) 14,2 g 3-etil 2,5-dimetil 4,5-dipropiloktana

65. Izračunati masu 2 mola sledećih alkana:

a) 2,2,3,6-tetrametil 4-etildekana

b) 6-butil 4-etil 3,3-dimetil 4-propildekana

c) 3,3-dietil 2,2,7-trimetil 6-propiloktana

66. Kolika je potrebna zapremina vazduha za potpuno sagorevanje 13 g smeše metana i heksana ako je njihov maseni odnos u toj smeši 7:1.

67. Koliko grama hlora se može adirati na 40 g izoprena, ako je iskorišćenje reakcije 88 procenata.

68. Koliko grama bromovodonika (bez prisustva organskih peroksida) se može adirati na 7,6 g 2-heksina, ako je iskorišćenje reakcije 90 procenata.

69. Koliko grama propina može da izreaguje sa 4,3 g hlora.

70. Koliko grama butana može da nastane adicijom vodonika na 18 g butina (ukoliko se uzme da je iskorišćenje reakcije 100 procenata).

71. Kolika je potrebna zapremina vazduha za potpuno sagorevanje 27 g smeše etina i butina ako je njihov maseni odnos u toj smeši 2:5.

72. Kolika je potrebna zapremina vazduha za potpuno sagorevanje 58,6 g smeše propena i butena ako je njihov maseni odnos u toj smeši 4:9.

73. Kolika je potrebna zapremina kiseonika za potpuno sagorevanje 79,4 g smeše propana i butana ako je maseni procenat propana u toj smeši 67 procenata.

74. Ako znamo da prilikom nepotpunog sagorevanja etana nastaje ugljen-monoksid i voda, kolika je zapremina vazduha potrebna za ovakvo sagorevanje 47,89 g etana.

75. Ako znamo da prilikom nepotpunog sagorevanja propina nastaje čađ i voda, kolika je zapremina vazduha potrebna za ovakvo sagorevanje 12,3 g propina.

76. Ako znamo da prilikom nepotpunog sagorevanja butena nastaje ugljen-monoksid i voda, kolika je zapremina vazduha potrebna za ovakvo sagorevanje 89,2 g butena.

77. Kolika je potrebna zapremina kiseonika za potpuno sagorevanje 11,5 g smeše pentena i heksena ako je maseni procenat heksena u toj smeši 23 procenta.

78. Koliko je dm kubnih vodonika potrebno da bi se iz 1 m kubnog etena dobio etan pri normalnim uslovima.

79. Prilikom sagorevanja nekog ugljovodonika zapremina nastale vodene pare bila je dva puta veća od zapremine nastalog ugljendioksida (pri standardnim uslovima). Odrediti strukturnu formulu i IUPAC naziv jedinjenja.

80. Analizom je utvrđeno da je maseni udeo ugljenika u jedinjenju 85,7 procenata, a ostatak je vodonik. Odrediti:

a) empirijsku formulu

b) molekulsku formulu ako je Mr=56

c) broj mogućih izomera niza

d) strukturne formule i IUPAC nazive izomera niza

e) cis i trans izomere na odgovarajućem izomeru niza.

81. Koja je molekulska formula alkena ako 11,2 g tog alkena reaguje sa 0,4 g vodonika.

82. Koja zapremina kiseonika je potrebna pri standardnim uslovima za potpunu hidrogenizaciju 26,04 g benzena.

83. Empirijska formula nekog ugljovodonika je CH2. Gustina tog ugljovodonika je 28 puta veća od gustine vodonika pri istim uslovima.

a) odrediti molekulsku formulu tog ugljovodnika

b) prikazati sve moguće strukturne ormule tog jedinjenja

84. Neki ugljovodonik sadrži 85,7 procenata ugljenika i 14,3 procenta vodonika. Taj ugljovodonik nije:

a) ciklobutan

b) 2-buten

c) 2-metilpropen

d) benzen

e) cikloheksan

85. Za hidrogenizaciju 50 ml rastvora 4-metil 2-pentina u heksanu uz paladijum s dodatkom olova (inaktivirani katalizator) utrošeno je 1,5 l vodonika pri standardnim uslovima.

a) prikazati jednačinu reakcije vodeći računa stereohemiji produkta

b) prikazati stereoizomer produkta i navesti mu IUPAC naziv

c) kolika je masa produkta ako je iskorišćenje reakcije 95 procenata.

86. Prilikom sagorevanja nekog ugljovodonika odnos nastale vodene pare i ugljen-dioksida pri standardnim uslovima bio je 4:7. Taj ugljovodonika je:

a) naftalen

b) 2-metil 3-heksen

c) toluen

d) pentan

HEMIJSKE OSOBINE ALKENA

Reaktivnost alkena potiče od dvostruke veze, odnosno od π veze koja stupa lako u reakciju iz sledećih razloga:
a) elektronski oblak π elektrona iznad i ispod ravni u kojoj se nalazi molekul vrlo je pristupačan, i drugi reagensi mogu lako da ga napadnu;
b) π elektroni nisu deo ugljenikovog skeleta, i π veza može lako da se raskine pri povoljnom sudaru sa reagensom, a da skelet C-atoma ostane nepromenjen;
c) π elektroni i elektroni reagensa mogu da nagrade dve nove sigma veze (ne remeti se skelet). Nastali proizvod je stabilniji od polaznog, jer su nastale dve sigma veze stabilnije od jedne π veze, i oslobađa se znatna količina energije.

O klasifikaciji reakcija u koje stupaju alkeni u literaturi se može naići na različita shvatanja. Tako se reakcije polimerizacije često ubrajaju u reakcije adicije (što u suštini i jesu) ali polimerizacija ima neke specifičnosti u odnosu na ostale reakcije adicionog tipa. Reakcije alkilacije se takođe svrstavaju u reakcije adicije, ali ove reakcije imaju specifičnosti kao na primer da se obavljaju preko karbokatjona i to na specifičan način. Takođe se i reakcije sa fluorom često ubrajaju u elektrofilne adicione reakcije halogena, što je besmisleno, jer mehanizam ove reakcije nije ni sličan mehanizmu adicionih reakcija, kako halogena, tako i ostalih jedinjenja koja stupaju u ovu reakciju. Najupitnije su reakcije sa vodenim gasom. Naime ove reakcije se odvijaju po adicionom mehanizmu, ali imaju neke specifičnosti nasuprot ostalim adicionim mehanizmima, ali mnogo manje od reakcija polimerizacije i alkilacije. Važno je napomenuti i to da su reakcije adicije, polimerizacije, alkilacije i reakcije sa vodenim gasom reakcije adicionog tipa, što znači da se molekuli "dodaju" jedan na drugi.

Iz gore navedenih razloga autor ovog teksta se opredelio za sledeću shemu klasifikacije reakcija u koje stupaju alkeni:

1. reakcije adicije

2. reakcije polimerizacije

3. reakcije alkilacije

4. reakcije sa vodenim gasom

5. reakcije sa fluorom

6. reakcije oksidacije

7. reakcije izomerizacije.

ADICIONE REAKCIJE ALKENA

Za razliku od alkana, alkeni se odlikuju jakom adicionom moći, jer se dvoguba veza lako raskida, pa se na dve novoformirane veze mogu vezati drugi atomi ili atomske grupe. Kao proizvodi ovih reakcija postaju jedinjenja sa prostom vezom između C-atoma. Dvostruka veza je veoma osetljiva prema elektrofilnim reagensima, tj. takvim supstancama koje teže da prime elektrone, pa se zato reakcije adicije ubrajaju u elektrofilne adicije. Nezaićene veze služe kao izvori, odnosno donori elektrona, a elektrofilni reagensi primaju par elektrona i tako ostvaruju nove veze (elektrofilni reagensi su joni ili molekuli koji mogu da prime par elektrona).

Alkeni u reakcije adicije stupaju sa različitim supstancama:

1) vodonikom,

2) halogenim elementima,

3) halogenovodonicima,

4) cijanovodonikom,

5) vodom,

6) hipohlorastom kiselinom,

7) koncentrovanom sumpornom kiselinom,

8) ozonom,...

1) ADICIJA VODONIKA. Alkeni lako adiraju vodonik u prisustvu katalizatora (platina, nikl ili paladijum) na običnoj temperaturi i pretvaraju se u alkane:

Na primer: Proces pri kome se vrši adiranje vodonika na neko jedinjenje vrlo često se naziva hidrogenizacija. Kada se hidrogenizacija vrši u prisustvu katalizatora, kao u navedenim primerima, često se naziva katalitička hidrogenizacija (katalitičko hidrogenovanje). Pri ovoj reakciji dolazi do stvaranja stabilnih alkana (sadrže manje energije od alkena) i vodonika, pa se zbog toga one vrše sa oslobađanjem toplote (kao egzotermna reakcija), koja se naziva toplota hidrogenizacije.

Lakoća hidrogenizacije se smanjuje sa povećanjem supstituisanosti dvostruke veze.
Pored navedenih metala koji se najčešće koriste kao katalizatori pri hidrogenizaciji (Pt, Ni, Pd), dosta se takođe upotrebljavaju rodijum (Rh) i rutenijum (Ru). Od katalizatora koji se koriste u reakcijama hidrogenizacije najselektivnija je platina, koja uglavnom daje cis-adicione proizvode. Paladijum sa druge strane ima manju stereoselektivnost uglavnom usled povećane sposobnosti da izomerizuje dvostruku vezu i pritom nastaju značajne količine trans-adicionog proizvoda. Katalitičke hidrogenizacije alkena pomoću platinskih katalizatora često su praćene premeštanjem dvostruke veze.

Adicija vodonika na alkene obuhvata tri faze:

a) apsorpcija molekula vodonika na površinu katalizatora;

b) apsorpcija organskog molekula na površinu katalizatora;

c) prenos vodonikovih atoma na organski molekul i to sa one strane organskog molekula koji je apsorbovan na katalizator.
Ovakav mehanizam ima za posledicu činjenicu da se u ovakvim reakcijama dobijaju molekuli kod kojih se dva adirana vodonikova atoma nalaze sa iste strane "bivše" dvostruke veze (pa je zbog toga adicija vodonika na alkene sin-adicija).

2) ADICIJA HALOGENA. Alkeni vrlo lako adiraju halogene (hlor, brom i jod) elemente na sobnoj temperaturi (jod pod posebnim uslovima). Naročito je važna adicija broma, jer je dugo korišćena kao podesan postupak za kvantitativno dokazivanje nezasićenih veza ugljenik-ugljenik. Međutim, poznato je da i druge funkcionalne grupe mogu da reaguju sa bromom, pa su zbog toga bili potrebni i drugi dokazi da bi se utvrdilo da li je u pitanju alken ili alkin. Danas se adicija broma koristi za dokazivanje alkena pored alkana.

Adicija broma je elektrofilna adicija koja otpočinje dejstvom bromonijum jona (Br+) koji postaje heterolitičkim razlaganjem molekula broma pod uticajem π elektrona. Dalji tok je isti kao i kod adicije hlorovodonika.
Adicija broma se izvodi na sledeći način: u sud sa nekim alkenom doda se malo rastvora broma u CCl4. Crvenomrka boja rastvora iščezava usled adicije broma. Na primer:

Međutim, upotrebom bromne vode dobija se znatno veća količina glikol-brom-hidrina nego 1,2-dibrom-etana:

Dobijeno jedinjenje CH2Br-CH2Br u prethodnoj reakciji možemo označiti kao adicioni proizvod etena (eten-bromid), ili kao supstitucioni proizvod etana (1,2-dibrom-etan).
Propen, na primer, adira brom dva puta brže od etena, izobuten 5,5 puta brže, a tetrametil-eten 14 puta brže.
Adicija hlora na alkene je slična adiciji broma. Na primer:

Ako se vrši adicija broma u vodenom rastvoru na nesimetrične alkene, brom se adira na manje supstituisani, a OH-grupa na više supstituisani C-atom. Na primer:

Adicija halogena na alkene najbolje se vrši na sobnoj temperaturi, ili pri hlađenju, u inertnim halogenovanim rastvaračima, kao što su halometani. Na primer:

3) ADICIJA HALOGENOVODONIKA.a) Elektrofilne jonske adicije. Alkeni adiraju halogenovodonike i grade zasićene halogenske derivate. Naročito lako adiraju bromovodonik i jodovodonik. Na primer: Iako je u ovoj drugoj reakciji teorijski moguće i dobijanje 1-brom-propana, praktično se stvarno dobija 2-brom-propan.
Navedene reakcije imaju znatnu preparativnu vrednost, jer se na ovaj način nezasićeni prirodni proizvodi i alkeni, dobijeni iz nafte, pretvaraju u halogenske derivate alkana. Adicija halogenovodonika, naročito kod viših alkena, kako je Markovnikov dokazao 1870. godine, vrši se tako što se halogen adira na ugljenikov atom sa najmanje vodonika – Markovnikovljevo pravilo (ovo pravilo je prvi put objavljeno 1905. godine, godinu dana posle smrti njegovog autora).
Navedena reakcija HCl i HI vrši se u skladu sa Markovnikovljevim pravilom.

b) slobodnoradikalske reakcije (reakcije po tipu radikala). Adicija HBr na alkene nije uvek jednaka čak ni kad se vrši pod istim uslovima. Na primer, pri adiciji HBr na alil-bromid mogu se dobiti dva proizvoda: Prvi proizvod se postepeno gradi onda kada je alken čist i kada se reakcija vrši u tami (bez prisustva svetlosti) i u potpunom je skladu sa Markovnikovljevim pravilom. Međutim, ako alken nije sveže očišćen, ili ako je prisutan kiseonik, onda se gotovo potpuno gradi 1,3-dibrom-propan, pa je ovakva adicija u suprotnosti sa Markovnikovljevim pravilom. Ovo odstupanje od ovog pravila objašnjava se dejstvom peroksida pri adiciji HBr. Naime, kako je u novije vreme dokazano, prisustvo organskih peroksida utiče da pri ovoj adiciji dolazi do odstupanja od Markovnikovljevog pravila, iako brom koji se veže za ugljenik alkena bi hteo da formira minimalno stabilan centar karbokatjona. Reakcija obuhvata napadanje radikala broma proizvodeći radikal od nekog ugljenika alkena. Međutim, uklanjanjem peroksida ona se potpuno pokorava ovom pravilu. To se postiže dodavanjem inhibitora (na primer, hidrohinona). Prema tome, bromovodonik se adira na alkene prema Markovnikovljevom pravilu u odsustvu organskih peroksida, a u njihovom prisustvu adicija se vrši u obrnutom smislu.

4) ADICIJA VODE. Voda ne reaguje sa alkenima, ali u prisustvu H2SO4 i njenih soli (od kojih se najčešće koristi živa(II)-sulfat) ili H3PO4 i soli sumporne kiseline, kao katalizatora, molekul vode se adira prema Markovnikovljevom pravilu. Uslov za ovu adiciju je veliki pritisak (6MPa). Ova hidrataciona reakcija vrši se tako što se vodonik iz vode adira na C-atom sa većim brojem H-atoma, a OH-grupa sa manje H-atoma:

Na primer:

Za adiciju vode kažemo da je posredna reakcija, jer tek u drugom stepenu reaguje voda. U prvom stepenu ove reakcije dolazi do adicije katalizatora (H2SO4 ili H3PO4) na alken, i tako dobijeno jedinjenje u drugom stepenu adira vodu. Zapravo voda ne adira sa dobijenim jedinjenjem već dolazi do nukleofilne supstitucije pošto je za adiciju potrebna višestruka veza, a u jedinjenju dobijenom u prvom stepenu ove adicije nema višestruke veze. Krajnji proizvod je alkohol kao adiciono jedinjenje.
Postavlja se pitanje zašto je za adiciju vode potreban katalizator, dok za elektrofilnu adiciju bromovodonika nije potreban, iako su O-H veze polarnije od H-Br veza. To se objašnjava time da su O-H veze jače, tako da je više energije potrebno za njihovo raskidanje.
Navedene reakcije se upotrebljavaju za industrijsko dobijanje etanola, 2-propanola i 2-butanola.

REAKCIJE ALKENA SA FLUOROM

Alkeni reaguju eksplozivno sa fluorom. Pri ovoj reakciji se dobija ugljenik i gasoviti fluorovodonik. Ova reakcija nema ni teorijsku ni industrijsku primenu.

REAKCIJE ALKENA SA VODENIM GASOM

Reakcijom alkena sa smešom ugljen-monoksida i vodonika ("vodeni gas") pod pritiskom, u prisustvu kobalt-karbonila kao katalizatora, dobijaju se aldehidi. Na primer:

REAKCIJE POLIMERIZACIJE

Za ovaj tip reakcije alkena kažemo da je adicionog tipa jer je suština ove reakcije u adiciji između više istih ili različitih molekula koji pripadaju klasi alkena. Za polimerizaciju su potrebni određeni uslovi. Proizvodi polimerizacije su molekuli velikih molekulskih masa koji se nazivaju polimeri i predstavljaju jedan tip makromolekula. Ukoliko dolazi do adicije dva molekula iz klase alkena onda takvu reakciju nazivamo dimerizacija. U toku reakcije polimerizacije nema reakcionog ostatka, već nastaje samo jedan glavni proizvod reakcije. Molekuli iz koga nastaje polimer nazivaju se monomeri. Polimeri nemaju određenu molekulsku masu (nisu homomolekularni), već se sastoje iz molekula približno istih masa, zato se za njihove molekulske mase kaže da iznose oko nekog broja (za polieten oko 20.000). Svaki polimer dobijen polimerizacijom jedne vrste monomera ima karakteristične osobine koje su slične osobinama monomera. Ukoliko se polimerizuju dva različita molekula dobija se polimer kod kojeg su osobine jednog monomera modifikovane osobinama drugog. Polimerizacija pri kojoj dolazi do adicije dva ili više različitih vrsta polimera naziva se kopolimerizacija. Prilikom kopolimerizacije dolazi do kombinovanja osobina monomera, pa se ovakav postupak dosta koristi u industriji plastičnih masa, jer se mogu dobiti polimeri znatno boljih osobina, od osobina njihovih monomera. Ovaj tekst nije završen. Biće uskoro napisan tekst o inicijaciji, propagaciji i terminaciji, tj. o mehanizmu reakcije.